Для добавления Skype в меню "Отправить"  потребуется:
1)Перейти в следующую папку:
Для Windows XP: C:\Documents and Settings\"Имя пользователя"\SendTo\
Для Windows 7/8/8.1: C:\Users\"Имя пользователя"\AppData\Roaming\Microsoft\Windows\SendTo\
2) Нажать правой клавишей на пространстве папки и в контекстном меню выбрать Создать --> Ярлык
3) В открывшемся окне в поле "Укажите расположение объекта"  ввести:
"C:\Program Files (x86)\Skype\Phone\Skype.exe" /sendto:
4) В поле "Введите имя ярлыка"   введите "Skype" и нажмите кнопку "Готово"

Теперь Skype доступен в качестве назначения в меню "Отправить"